Бренд Crosby берет свое начало в XIX веке, когда в графстве Дамфрис была открыта фабрика по пошиву обуви для охотников. Это была первая и единственная в своем роде фабрика в Шотландии. Со временем производство стало расширяться, и в ассортименте появилась спортивная обувь, а затем и модели в стиле casual.